ولما بلغت سنه عليه الصلاة والسلام خمساً وعشرين سنة سافر إلى الشام المرّة الثانية، …

وذلك أن خديجة بنت خويلد الأسدية كانت سيدة تاجرة ذات شرف ومال، تستأجر الرجال في مالها وتضاربهم إياه، فلما سمعت عن السيد من الأمانة وصِدق الحديث ما لم تعرفه في غيره حتى سمّاه قومه الأمين، استأجرته ليخرج في مالها إلى الشام تاجراً، وتعطيه أفضل ممّا كانت تعطي غيره، فسافر مع غلامها مَيْسرة فباعا وابتاعا وربحا ربحاً عظيماً، وظهر للسيد الكريم في هذه السفرة من البركات ما حبّبه في قلب ميسرة غلام خديجة.